В 1818 году Пушкин стал деятельным членом «Зеленой лампы», являвшейся как бы литературным отделением общества декабристов. В число декабристов Пушкин не был приглашен, однако эпиграммы его, а особенно ода «Вольность», попавшие на глаза Александру I, привели царя в гнев. Только заступничество поэтов Жуковского и Крылова, а затем губернатора Петербурга графа Милорадовича, позволило заменить суровую ссылку в Сибирь ссылкой на южную окраину России. Официально ссылку оформили как назначение на службу в Кишинев, и 6 мая 1820 года Пушкин выехал в распоряжение наместника Бесарабии генерала И. Н. Инзова. Уже после отъезда Пушкина вышла в свет поэма «Руслан и Людмила». С семьей генерала Н. Н. Раевского, в старшую дочь которого он был влюблен, поэт совершил поездку на Кавказ и Крым. «Моя Марина славная баба, – писал он Вяземскому, – настоящая Катерина Орлова. Не говори, однако, этого никому». В письмах и в беседах с друзьями увлекающийся поэт часто не щадил своих возлюбленных.
В южной ссылке Пушкин написал «Песнь о вещем Олеге», поэму «Кавказский пленник». За ними последовала поэма «Братья-разбойники», основанная, кстати, на действительном происшествии – побеге двух разбойников из кишиневской тюрьмы, и «Бахчисарайский фонтан». В июле 1823 года поэта перевели в Одессу под начальство новороссийского генерал-губернатора графа М. С. Воронцова. Известная эпиграмма Пушкина («Полу-милорд, полу-купец, полу-мудрец, полу-невежда, полу-подлец, но есть надежда, что будет полный наконец».) сильно, конечно, преувеличивала недостатки генерал-губернатора, решительно проявившего себя и на Кавказе, и в шведской войне, и в наполеоновских компаниях, и в войне турецкой.