После теткиных «университетов» Портер еще полтора года занимался во вновь открытой городской школе, но детство кончилось, и уже в 1876 году Билл приступает к работе в аптеке своего дяди К. Портера — сначала учеником, а затем официально зарегистрированным фармацевтом. Но ему претила «нудная работа в аптеке», ставшая для него «сущей мукой», как он признался позже. К тому же у него появились признаки семейной болезни Портеров — туберкулеза. Поэтому, когда друг и «благодетель» доктор Холл пригласил Уилла в совместное путешествие в Техас, он с радостью согласился.

Техас периода конца девятнадцатого — начала двадцатого века был глухой провинцией, находящейся в полной власти так называемых земельных баронов, владевших огромными территориями. Война между ними, похищения скота, стычки с отрядами мексиканских десперадо (отчаянных) были обычными явлениями в быте штата. И эта волнующая, опасная, неустойчивая атмосфера не могла не влиять на молодого человека.

Техасский период жизни Портера характерен тем, что у него прорезался «литературный зуб». Произошло это при писании писем, которые под его пером превращались в юморески. Разумеется, говорить о каком-то творчестве преждевременно, однако на отдельные места из его эпистолярных произведений обратили внимание друзья Уилла, один из которых, врач Бэлл, заочно рекомендовал Портера Литературному обществу города Ленуара в Северной Каролине.

Два года провел Портер на ранчо братьев Холлов. Полностью освоившись с ковбойской романтикой, а заодно и с игрой на гитаре, он читал Теннисона, Смоллетта, Шекспира, Гизо и Юма, занимался немецким, французским и испанским языками. «Главной» книгой оставался толковый словарь Уэбстера. К своим литературным занятиям он всерьез не относился, хотя и представил доктору Бэллу рассказ о скверном мальчике, в котором не оставил камня на камне от легенды «наказанного порока», впервые сделав попытку приблизиться к будущему своему стилю. Постепенно однообразие скотоводческой жизни начало тяготить Уилла.