Поначалу газета пошла хорошо, осилив тираж в тысячу экземпляров, и Портер решил выйти на тираж шесть тысяч и раздать его бесплатно, чем рассчитывал привлечь к изданию рекламодателей.

«Роллинг стоун» была юмористической газетой, освещавшей в этом ракурсе местную жизнь, и, за малым исключением, заполнялась текстами и рисунками самого редактора, а интересна тем, что содержит несколько рассказов О. Генри, включенных затем в собрание его сочинений.

Однако — чем дальше, тем больше — газета требовала денежных вложений, которые ее редактор и владелец должен был вносить. Денег у издателя не было.

На горизонте же сгущались тучи. Очередная ревизия в банке обнаружила множество неправильностей в отчетности, на основании чего окружной прокурор возбудил судебное дело против У.-С. Портера. Переполошенные олигархи покрыли недостачу, и дело было прекращено, однако Портер должен был покинуть банк, полностью уйдя в дела своей газеты, что, впрочем, ее не спасло — в апреле 1895 года вышел ее последний номер.

Как говорят в народе, беда не приходит одна. По требованию Вашингтона закрытое дело о растрате в Остинском банке было снова поднято из архивов, и Портера привлекли к уголовной ответственности.

Он уже несколько месяцев не работал. Судорожные попытки хотя как-то поправить тяжелое положение семьи, существовавшей на средства Рочей, ни к чему не приводили — его не печатали. Только в октябре 1895 года возник просвет — по ходатайству друзей он был приглашен в штат «Хьюстон пост» для ведения юмористического раздела. Первая его колонка появилась в газете под заглавием «Городские истории».

Очень скоро обязанности Портера в «Хьюстонской почте» расширились: он вел раздел «Постскриптумы» и светскую хронику, где ему на помощь приходила Этол, ибо муж ее имел манеру изображать светскую жизнь несколько «набекрень». Портер делал карикатуры с подписями, похожие на современные комиксы рассказы в картинках, писал стихи, очерки и рассказы. А современные исследователи творчества писателя нашли еще 28 рассказов, 7 очерков и фельетонов и 10 стихотворений, подписанных псевдонимом и явно принадлежащих О. Генри.