Как и многие другие князья, дружбу водил с половецким ханом Кончаком. Но потом нашел в себе силы душевные глубоко раскаяться в своих отношениях с «полками погаными». Не испугался, не устыдился признать свои ошибки, искренне сожалел о содеянном, страдал, искал повода исправиться.

«Помянух аз грехи своя перед Господем Богом моим, яко много убийство, кровопролитие сотворих в земле крестьянстей, яко же бо аз не пощадех хрестьан…»

Стремился Игорь Святославич доказать верность новой идее объединения русских князей. Об идее этой спасительной ратовал киевский князь Святослав Всеволодович и другие русские князья, с которыми единым войском удалось этому храброму князю одержать блестящую победу над половцами, «притомить поганых».

«…прибил своими сильными полками и булатными мечами, наступил на землю Половецкую…»

Но Игорь не смог участвовать в этом знаменательном сражении. Не успел он с войском своим на помощь братьям. Конному игореву войску гололедица помешала! Муки совести о прошлом, тяжелые переживания о нынешней неудаче подтолкнули Игоря Святославича к самостоятельному походу на половцев. Игорь по-рыцарски заботился о чести и славе своей княжеской. Взял он брата своего князя Всеволода и сына князя Владимира. Снарядили войска они свои храбрые. Но поход этот, увы, закончился полным поражением. Игорь не хотел замечать дурные предзнаменования. Видел и солнечное затмение, слышал ночную грозу и свист звериный. И птицы, и волки, и лисы предсказывали ему несчастье. Но не мог он дружины свои с позором назад повернуть. Разве достойно это русского князя? И сказал он дружине своей:

«Братья и дружина! Лучше убитым быть, чем плененным быть; так сядем братья на своих борзых коней да посмотрим хоть на синий Дон…»

Три дня шло страшное сражение. Три дня бились храбрые воины Игоревы. Но половцы одолели их. И перебиты были все русские воины. А те, что уцелели, оказались в плену у поганых.