Борис Шергин постигал этот характер и культуру Поморья с детства: он жил рядом с именитыми корабельными плотниками, капитанами, лоцманами, зверобоями-промышленниками, присматривался к их обычаям, прислушивался к разговорам.

В доме с маленькими комнатками-каютками, где на полках стояли сделанные отцом деревянные модели парусников, Боря Шергин с жаром рисовал виденные в порту рыбацкие, торговые, военные суда. С тщанием знатока вырисовывал детали оснастки.

Страсть разжигалась живописью: в каждом городском доме висели сработанные соловецкими богомазами картины с изображением кораблей, во флотском экипаже створки шкафов были расписаны изображениями верфей, морскими баталиями.

Становясь постарше, Шергин срисовывал орнаменты, заставки старинных книг, учился писать иконы в поморском стиле, расписывал утварь, копировал особый вид рукописного почерка — поморскую вязь.

В отроческие годы Шергину хочется успеть во всем. И, вслед за талантливыми сказителями архангелогородцем Анкудиновым и заостровской крестьянкой Бугаевой (она подолгу гостила у Шергиных, становясь их «домоправительницей»), он начал исполнять «легендарные истории, сказки, былины», записывать их печатными буквами в тетради, сшитые «в формате книг».

Едва ли мог себе представить гимназист Шергин всю серьезность этого своего увлечения — ведь гораздо больше времени и сил отдавалось рисованию. Приехавший в. Архангельск П. И. Субботин, директор художественной школы-мастерской в Подмосковье, педагог, человек большой культуры, увидев рисунки Шергина, советует ему бросить гимназию. Смущенный похвалами юноша отправляется летом 1911 года в Москву, в Строгановское училище, показать свои работы и слышит слово одобрения. После двух лет колебаний выбор сделан. С 1913 года Шергин становится студентом-строгановцем. Но, овладевая профессией художника, Шергин не может преодолеть влечение к северному слову. Молодой архангелогородец в Москве выступал на утренниках словесности, сказывал сказки Двинской земли.