В сентябре 1458 года Фьораванти со всем семейством отправился в Милан. Он к этому времени уже овдовел и был женат вторично. Знатный миланец Людовизи, бывший свидетелем работы Фьораванти в Болонье и Ченто, уже дважды писал герцогу, настоятельно рекомендуя ему пригласить болонца на службу. Благодаря этим сохранившимся письмам можно хоть что-то узнать о Фьораванти-человеке: мужчина среднего роста, малоразговорчивый, опрятный и «вообще человек очень подходящий для герцогского двора» – Людовизи использует слово «кортеджано», то есть придворный.
С несколькими перерывами Аристотель Фьораванти прожил в Милане целых шесть лет, там он познакомился с Антонио Аверлино (Филарете), бывшим в эти годы главным архитектором герцога Сфорца. С Филарете его связывало не только сотрудничество, но и личная дружба.
Его первая работа в Ломбардии – ремонт арок древнего моста через реку Тичино в Павии. На следующий год – сложная работа в Мантуе, господину которой и своему вассалу, маркизу Гонзага, герцог Сфорца «одолжил» своего мастера. В отличие от работ по контракту с коммуной, как правило, сопровождавшихся чрезвычайно дотошно составленными договорами, отношения между владетельными синьорами отличались почти домашней простотой. Свидетельство трудов Фьораванти исчезло – башня, выпрямленная им в Мантуе, была разобрана в конце XVI века.
Все в том же 1459 году Фьораванти переехал в Парму, где в это время строился канал. Доподлинно известно, что в конце ноября, то есть по завершении строительного сезона, Фьораванти покинул Парму, получив от коммуны 750 лир за исправление пяти шлюзов.
В 1461 году Фьораванти работал на постройке канала в Кремоне и выпрямлял участок городской стены в Парме. В следующие два года он был занят обновлением замков в Аббьятеграссо, Бойеда, Сартирано и других местах.
Аристотель Фьораванти вел кочевую жизнь тогдашнего военного инженера. Объем работ и их разбросанность в пространстве таковы, что трудно оспорить мнение Бельтрами, высказанное сто лет назад: многие из гидротехнических сооружений в Ломбардии, традиционно приписываемые Леонардо да Винчи, были в действительности созданы Фьораванти и другими инженерами за два десятилетия до появления Леонардо в Милане.