Сталин уже давно пытался освоить военную науку, возможно, он уже мысленно представлял себя вождем Красной Армии и на театре военных действий. Однако он не спешил возлагать на себя руководство Красной Армией, ограничиваясь интенсивными контактами с Ворошиловым, от которого он черпал общую информацию о положении в войсках, и с Шапошниковым, дважды находившимся во главе Генерального штаба и даже написавшим о своей работе трехтомный труд «Мозг армии». Шапошников был когда-то полковником старой армии, но не участвовал ни в каких оппозиционных группировках. Шапошникова вполне можно было назвать «живой военной энциклопедией». После 1938 года на беседы со Сталиным стали приглашаться и вновь назначенные командующие родов войск и военных округов.

В эти годы активизировалась и работа разведки, как военной, так и НКВД. Разведку (ГРУ) Сталин контролировал сам и старался самостоятельно делать выводы о будущих событиях на основе самых разнообразных сведений, представляемых обоими разведывательными органами.

Немало времени Сталин отдавал и встречам с конструкторами боевой техники и вооружений. Он встречался как с главными конструкторами, так и с летчиками-испытателями, рассказывавшими ему о своем опыте в ходе испытания новейших конструкций самолетов.

По общему мнению, Сталин не спешил принимать ту или иную точку зрения, а внимательно взвешивал все обстоятельства, учитывая все позитивные и негативные факторы принятого решения.

Наиболее частыми встречи Сталина с командным составом Красной Армии стали осенью 1939 года, незадолго до начала советско-финляндской («зимней») войны 1939—40 года. Именно эта война показала непригодность прежнего руководства Красной Армии и необходимость его срочной замены. Сталин отстранил Ворошилова от занимаемой должности, назначив на его место С.К.Тимошенко, который в «зимней войне» возглавлял войска Северо-Западного фронта, прорвавшие «линию Маннергейма» на Карельском перешейке.