Родители, отношения между которыми давно уже были напряженными, развелись, когда Реджинальду было пятнадцать. Мама вскоре снова вышла замуж за местного художника Фреда Фэйрбразера. Фред оказался заботливым и внимательным отчимом, понимающим увлечения подростка и его устремления в жизни. Элтон Джон впоследствии говорил, что именно Фреда (точнее, Дерфа, как его ласково называли близкие, меняя местами буквы в имени) считает своим отцом.

Итак, мама с отчимом всячески поддерживали музыкальные амбиции Реджи и даже помогли ему в возрасте пятнадцати лет устроиться в ближайший паб при отеле – играть по вечерам с четверга по воскресенье на пианино за 35 фунтов в неделю, не считая чаевых. Исполнял юный музыкант как популярные хиты, так и мелодии собственного сочинения. Эта работа помогла Реджи скопить денег на электропианино.

В семнадцать лет он вместе со школьными друзьями организовал группу Bluesology, которая вскоре стала выступать на разогреве гастролирующих по Англии американских музыкантов, певших в жанрах соул и ритм-энд-блюз. Реджи бросил школу накануне выпускных экзаменов, решив полностью посвятить себя музыке: он умудрялся в этот период каким-то образом успевать и работать курьером в музыкальной студии, и выступать в пабе, и играть с группой.

В 1966 году Bluesology стала аккомпанирующей группой для музыканта Лонг Джона Бэлдри и активно разъезжала с гастролями по всей Англии. Но место в аккомпанирующей группе не отвечало амбициям будущей поп-звезды, и Реджинальд стал искать другие варианты.