Лето 1898 года— начало новой жизни. До 18 лет, по свидетельству М. А. Бекетовой, Блок оставался ребенком. Теперь «он перестает быть мальчиком: как у Данте, при встрече с Беатриче, у него incipit vita nuova».

Любовь Дмитриевна училась в гимназии Шаффе и мечтала о сцене. В Боблове был поставлен любительский спектакль. В сарае устроили сцену. Блок, в черном плаще и черном берете, со шпагой на боку, играл Гамлета. Любовь Андреевна со снопом полевых цветов в руках и распущенными золотыми волосами изображала безумную Офелию. Потом ставили отрывки из «Горя от ума» и сцену у фонтана из «Бориса Годунова». В «Дневнике» 1918 года записано: «Мы разыграли в сарае сцену из „Горя от ума“ и „Гамлета“. Происходила декламация. Я сильно ломался, но был уже влюблен. Сириус и Вега».

Осенью этого года Блок поступил на юридический факультет С.-Петербургского университета. В «Дневнике» мы читаем: «Осенью я сшил франтоватый сюртук; поступил на юридический факультет, ничего не понимая в юриспруденции (завидовал какому-то болтуну, кн. Тенишеву), пробовал зачем-то читать Туна (?) какое-то железнодорожное законодательство в Германии (?!)… К осени, по возвращении в Пб., посещения Забалканского (где жили Менделеевы) стали сравнительно реже. Л. Д. доучивалась в Шаффе, я увлекался декламацией и сценой и играл в драматическом кружке… Не помню, засел ли я на втором курсе на второй год (или сидел на первом два года).

Летом 1899 года возобновились поездки Блока из Шахматова в Боблово. Был поставлен новый спектакль: сцены из «Скупого рыцаря» и «Каменного гостя», «Горящие письма» Гнедича и «Предложение» Чехова. Но театр как-то не ладился, не было прежнего воодушевления. Поэт запомнил: «ночные возвращения шагом, осыпанные светляками кусты, темень непроглядную и суровость Любови Дмитриевны» («Дневник»).

Из событий этого лета Блок отмечает приезд С. М. Соловьева. «Сережа, — пишет он, — чувствовал ко мне род обожания, ибо я представлялся ему (и себе) неотразимым и много видавшим видов Дон-Жуаном».