Следующее появление Ярослава на исторической арене связано с Новгородом. В 1212 году умер великий князь Владимирский Всеволод Большое Гнездо, тридцать три года правивший северо-восточной Русью. Согласно сложившейся системе передачи наследства, престол наследовался старшим братом, затем его сыновьями. Затем власть переходила ко второму по старшинству брату. При таком раскладе третий сын Всеволода – Ярослав, не имел никаких шансов стать Великим князем. В то время, как его старшие братья Константин и Юрий поделили лучшие уделы – Владимир и Ростов – Ярослав должен был довольствоваться провинциальным Переславлем-Залесским.

В отличие от древних богатых боярских городов Суздальской Земли Ростова, Суздаля, Ярославля и Владимира Переславль был городом молодым и не приносил больших доходов. О скромных финансовых возможностях Переславля свидетельствует тот факт, что в то время в этом городе был всего лишь один каменный храм, да и тот довольно скромных размеров – одноглавый. Таким образом, Ярослава ждала незавидная перспектива: до самой смерти прозябать в Переславле (если, конечно, старшие братья не прогонят). В общем, Ярослав был как третий сын из известной сказки Шарля Перро, которому из отцовского наследства достался только кот.

Так бы и просидел Ярослав всю свою жизнь в Переславле, если бы не случай. Неожиданно освободилось место новгородского князя. В 1214 году княживший в городе с 1208 года любимец новгородцев Мстислав Удалой оставил Новгород и уехал в Галич, сказав на прощание вече: «Суть мы орудия в Руси, а вы вольны в князях» (в переводе Соловьева: «У меня есть дела в Руси, а вы вольны в князях»). О том, насколько велик был авторитет Мстислава в Новгороде, свидетельствует то, что когда он собрал вече и попросил новгородцев пойти с ним в поход, совершенно не затрагивающий их интересы, то они ответили ему: «Куда княже посмотришь, там и мы сложим наши головы».