В сентябре 1891 года период домашнего воспитания для Бори Бугаева благополучно завершился. Десятилетним отроком (через месяц исполнится одиннадцать) он поступает в престижную частную гимназию Л. И. Поливанова, располагавшуюся на Пречистенке и считавшуюся в Москве одной из самых лучших. Впоследствии Андрей Белый в письме к Иванову-Разумнику (псевдоним известного критика и публициста Разумника Васильевича Иванова) (1878–1946) изобразит свой жизненный путь в виде графических и нумерологических схем (отчасти они напоминают упомянутую выше диаграмму «Линия жизни»), где первые шестнадцать лет разделены на этапы, названные несколько высокопарно «эпохами». Так вот, здесь первые этапы становления будущего писателя и поэта представлены как движение от «сказочности» к «сознанию» и переход от «роли гувернанток в моей жизни» к «эпохе гимназии» и пробуждения творчества.

Лев Иванович Поливанов (1838–1899) – выдающийся русский педагог, литературовед и общественный деятель, разработал множество нетривиальных методик преподавания литературы, русского и древних языков. Андрей Белый писал: «Лев Иванович Поливанов был готовый художественный шедевр; тип, к которому нельзя было ни прибавить и от которого нельзя было отвлечь типичные черточки, ибо суммою этих черточек был он весь: не человек, а какая-то двуногая воплощенная идея: гениального педагога». И добавлял: «Молнии поливановских уроков зажигали меня». Талантливый педагог буквально завораживал своих учеников, когда рассказывал им о творчестве Гомера, Софокла, Шекспира, Пушкина и других русских классиков, когда читал им «Слово о полку Игореве». Это обычных-то гимназистов! Что же тогда говорить о впечатлительном Борисе Бугаеве. По позднейшему свидетельству Белого, Л. И. Поливанов вдохнул в него своим «почти гениальным преподаванием» любовь к российской словесности. За время гимназического учения он также впервые заинтересовался философией и с пятого класса гимназии читал все выпуски журнала «Вопросы философии и психологии».