Ни дома, ни в гимназии все это время не догадывались о причинах «болезни» Бориса Бугаева. Но его долгое отсутствие на занятиях не могло не встревожить педагогов. Провинившийся гимназист принял самое верное решение – сказать правду! Но не всем, а только отцу. Тот переговорил с директором гимназии, и никаких репрессалий не последовало. Оба взрослых, посвященные в мальчишескую тайну, похоже, даже были по-своему удовлетворены. На их лицах словно было написано: «Молодец! На твоем месте мы поступили бы так же…»

В середине 1890-х годов состоялось знакомство Бориса Бугаева с Михаилом Толстым – сыном великого писателя. Оба учились в Поливановской гимназии, Миша – на класс старше, но в описываемое время остался на второй год и оказался одноклассником Бори Бугаева. Они стали приятелями. По неписаной традиции семьи стали обмениваться визитами. Впрочем, Николай Васильевич бывал у Толстого и раньше. Лев Николаевич по делам тоже посещал арбатскую квартиру Бугаевых, брал тогда еще маленького Бореньку на колени, и мальчику на всю жизнь запомнилась огромная и щекочущая бородища писателя. Первой навестила арбатскую квартиру Бугаевых вместе с сыном Софья Андреевна Толстая. Вскоре в субботний день приемов в доме Толстых в Хамовниках побывал и Борис с матерью. Знакомство с семейством «великого Льва» оставило у Бориса двойственное впечатление, от которого он не смог избавиться и по прошествии тридцати лет. Дочери Толстого Татьяна, Александра и Мария ему понравились – каждая по-своему. А вот родители их – Лев Николаевич и Софья Андреевна – не так, чтобы очень: в их отношениях с окружающими чувствовались какая-то натянутость, неискренность и искусственность.

Одноклассники Бориса и Михаила, также приглашавшиеся в гости, затеяли однажды традиционные детские игры (хотя было им 15–16 лет, то есть не малые дети), вроде «кошек-мышек» и пряток, с шумом и гамом носились по всему двухэтажному дому; несмотря на запрет, вторглись в святая святых – кабинет великого писателя, где их и застал недовольный хозяин. Борис не любил шумных игр, но сверстников не сторонился и внимательно наблюдал за происходящим, а впоследствии описал все с фотографической точностью: