Вместе с братьями и сестрой, также наделенными актерскими способностями, Антон создал собственную театральную труппу, которая выступала перед благожелательной публикой, состоявшей из родственников, друзей и соседей. Сегодня вечером он перевоплощался в зубного врача-хирурга и, вооружившись угольными щипцами, пытался, со множеством ужимок, вытащить зуб у сопротивлявшегося пациента. Завтра становился невежественным дряхлым попом, держащим экзамен перед архиереем; но эту сцену он разыгрывал лишь в отсутствие отца, который не потерпел бы насмешки над духовенством. Или же представлял градоначальника Таганрога в соборе во время торжества по случаю «царского дня», а затем на параде, с воинственным видом командующего отрядом казаков.

Через некоторое время амбиции Антона возросли, и он перешел к настоящим пьесам. С негнущейся шеей, с подложенной на животе подушкой, с грудью, увешанной картонными медалями, он так смешно играл городничего в «Ревизоре», что зрители задыхались от хохота. Вскоре после этого подросток с еще большим успехом исполнил роль старой кумушки в пьесе Григорьева. «Невозможно себе представить, — скажет друг детства Чехова Андрей Дросси, — какой гомерический хохот овладевал присутствующими всякий раз, как Антон Павлович появлялся на сцене. Надо отдать ему должное, он великолепно справлялся с ролью».

«Труппа» Антона Чехова охотнее всего выступала как раз в доме родителей Андрея Дросси, зажиточных и приветливых горожан. Гостиную делили надвое при помощи занавеса, украшенного жар-птицей из пестрой ткани. По одну сторону занавеса была сцена, по другую — партер с несколькими рядами стульев. Выделенный детям шкаф был забит костюмами, париками, коробками с гримом и реквизитом. Хотя прошло не так уж много времени после первой премьеры, Антон, ободренный успехом, решился представить на суд зрителей скетчи собственного сочинения, в которых высмеивал причуды и недостатки своих земляков. Тексты этих пьесок он записывал в школьные тетради. До нас ни одна из таких комедий не дошла: автор уничтожал их сразу после исполнения.