Конечно, он избавился теперь от всех тех повинностей, которые прежде отравляли ему существование: не надо было больше ни сторожить товары в отцовской лавке, ни обслуживать покупателей, ни петь в церковном хоре, ни склонять голову перед тираническими причудами отца. Однако у этой новой свободы была и горькая оборотная сторона: в шестнадцать лет юноше пришлось самому себя обеспечивать. Ради нескольких рублей заработка он бегал по урокам от одного ученика к другому по всему городу, зимой дрожа от холода в тощем истрепанном пальтеце. У него не было галош, и, стыдясь дырявых, заляпанных грязью башмаков, Антон во время урока старательно прятал ноги под стол. Иногда жалостливые родители ученика наливали ему чашку сладкого чая, чтобы он мог согреться. Став взрослым, Чехов будет говорить, что подростком страдал от бедности, как от неотвязной зубной боли. Но, сам привыкнув к нищете, он умудрился найти человека беднее себя, и тут проявились лучшие его качества. Узнав, что его товарищ, Исаак Срулев, живой и умный юноша, голодает, Антон без колебаний предложил ему давать вместе уроки одному из своих учеников, жившему очень далеко, за железнодорожным переездом. За эти уроки «на два голоса» юношам платили три рубля в месяц, и они по-братски делились скромным жалованьем.

Перед отъездом из Таганрога мать поручила Антону распродать то немногое, что у нее оставалось, — комод, поломанные стулья, поношенную одежду, старые кастрюли — и прислать ей в Москву деньги, прибавив несколько рублей из собственного кармана. Однако сын не спешил исполнять поручение, и она жаловалась на это в простодушных безграмотных письмах, где отсутствовали знаки препинания. И получала из Таганрога ответы, в которых несчастную женщину больше всего раздражал шутливый тон. Евгения Яковлевна не понимала, что эта ирония в самые трудные дни была у Антона проявлением человеческого достоинства. «Мы получили от тебя 2 письма, наполнены шутками, — выговаривала она сыну 25 ноября 1826 года, — а у нас это время только было 4 коп. и на хлеб и на светло ждали от тебя непришлешь ли денег, очень горько должно быть вы нам не верите, у Маши шубы нет у меня теплых бошмаков сидим дома»