Флейшер родился 13 октября 1960 года недалеко от города Нью-Йорк в местечке «горный хребет Фунта». Он окончил среднюю школу в Бедфорде (Нью-Йорк) в 1978 году, а в 1982 году Флейшер окончил колледж Middlebury.

После завершения учебы в колледже Флейшер сразу же поступил на государственную службу, став пресс-секретарем кандидата в Конгресс США от республиканской партии, представителя штата Нью-Йорк Джона Фоссила. Позднее Флейшер работал пресс-секретарем для другого конгрессмена Норманна Линта.

С 1985 по 1988 год он был исполнительным директором в национальной Республиканской Комиссии конгресса. В конце 1988 г. Флейшер вновь приступил к работе в должности пресс-секретаря для конгрессмена Джозефа Дайогуарди.

В период с 1989 по 1994 годы, в течение пяти лет Ари Флейшер находился на службе в должности пресс-секретаря у сенатора Пита Доминичи., который был представителем Палаты представителей в Сенате США (отдел доходов и расходов) и позже стал заместителем директора информации. В 1992 г. он работал в избирательном штабе у Дж. Буша, когда тот баллотировался в Конгресс.

В конце 1990-х и начале 2000 г. Флейшер являлся директором службы информации у сенатора и кандидата в президенты Элизабет Доул в период президентской компании 2000 года, но позже он перешел в команду к Дж. В Бушу после того как госпожа Доул вышла из предвыборной гонки.

В 2001 году, когда Дж. Буш стал президентом, он пригласил Флейшера на пост своего пресс-секретаря. Он проводил ежедневные и очень интенсивные брифинги для СМИ, особенно в момент напряженных международных событий на Ближнем Востоке.

Очень интересны высказывания бывшего пресс-секретаря Буша по иракской проблеме. По словам Ари Флейшера, американский президент рассматривает множество разных способов разрешения ситуации в Ираке, и военная операция отнюдь не занимает первое место в числе прочих возможностей.