Артигас такими способностями обладал. Первое, чем он занялся, был промысел скотобоев-чангадоров, а затем гуртовщика. Вскоре он занялся продажей крупного рогатого скота и лошадей на границе с Бразилией. Оттуда он воз вращался с португальскими товарами, которые были необходимы в хозяйстве как его собственной семьи и семей его друзей, так и других его земляков. Артигас со своим трезвым и дальновидным взглядом на жизнь ясно понимал, в каком трудном положении находилась тогда торговля.

В течение нескольких лет Пепе Артигас исходил и изъездил страну вдоль и поперек, собирая для продажи и перевозя к границе скот и все, чем была богата родная земля. Таким образом он не только обеспечивал собственное благосостояние, но и помогал снабжать товарами свою страну и этим поддерживал борьбу креолов против монополистической политики метрополии. Именно тогда он стал задумываться над сложными социальными проблемами, мучившими его родину.

Своими смелыми походами во главе отрядов пеонов, своими ловкими маневрами, ставившими в тупик его преследователей, Артигас приобрел почти легендарную славу среди соотечественников. В этих отважных авантюрах проявились его упорство, храбрость и другие качества, свидетельствовавшие о необыкновенной силе его личности. Он становится еще более сдержанным в поведении, никогда не позволяет себе кричать. Вообще он обычно говорил мало, но его приказы были точны и не допускали возражений.

Рассказывают, что однажды, преследуемый по пятам испанцами, Артигас, потеряв всякую надежду найти спасительное укрытие для своего измученного отряда и обессилевших лошадей, решился на отчаянный шаг. Он приказал своим людям остановиться, убить часть лошадей и из их трупов устроить баррикаду, из-за которой отряд отстреливался от преследователей. Другая часть людей увела оставшихся лошадей на отдых. Скрытый этим импровизированным бруствером отряд Артигаса вел отчаянную перестрелку с врагом, пока не вернулись их товарищи с отдохнувшими лошадьми. Тогда отряд умчался, спасшись таким образом от верной смерти.