На побои, которыми щедро награждали его со всех сторон, мальчик отвечал местью: он ловко незаметно отрезывал пуговицы с костюмов приказчиков, подливал касторовое масло в чайник с чаем, а своего учителя-приказчика, однажды, после порки, сгоряча облил кипятком так, что старика в обморочном состоянии отвезли в больницу. Когда жена хозяина магазина сделала попытку выдрать мальчика за уши, он до крови искусал ее руки и, боясь наказания, сбежал из магазина, скрываясь неизвестно где.

Хозяин, желая избавиться от непокорного Махно, вызвал из села отца. Мальчика разыскали, выпороли и устроили в типографию для обучения делу наборщика.

Типографское дело пришлось Махно по вкусу: он с интересом присматривается к работе наборщиков, расспрашивает их, учится разбирать шрифт, проявляет бойкость, сметливость. В типографии его начинают ценить, поощрять, – и это вернее всяких побоев достигает цели: Махно с утра до вечера просиживает в типографии, – он уже умеет держать в руках верстатку, его рука быстро и ловко бегает по клеточкам кассы.

Порт и ловля бычков забыты, забыты и детские шалости с ватагой уличных мальчуганов. Махно не узнать. Он берется за книги, тетради, появляется жажда знания: Махно работает над самообразованием упорно, настойчиво, проявляя несомненные способности.

На мальчика обращает внимание работающий в той же типографии анархист Волин, который заинтересовался занятиями Махно, и помогает ему пройти дома курс городского училища.

После ареста Волина занятиями Махно руководит эсер Михайлов. По его совету Махно сдает экзамен на сельского учителя и в 1903 г. получает место учителя в одном из сел Мариупольского уезда.

С первых же шагов своей учительской деятельности Махно принялся за проповедь среди крестьян анархического учения. На этой почве у него начались неприятности с полицией и начальством. В результате этих столкновений Махно лишают места учителя и высылают в с. Гуляй-Поле под надзор полиции.