Великий князь основал в Петербурге особый клуб такого рода, который просуществовал до 1891 года, когда Сергей Александрович был назначен генерал-губернатором Москвы. По поводу его назначения в столице ходил анекдот: «Москва стояла до сих пор на семи холмах, а теперь должна стоять на одном бугре!» (Игра слов: русское «бугор» созвучно французскому слову, означающему человека с гомосексуальными наклонностями.)
После кровавых событий 9 января 1905 года, когда войска расстреляли безоружных демонстрантов, приговор Великому князю был подписан. Эсеры начали готовиться к очередному покушению. Через осведомителей это вскоре стало известно полиции. После чего у директора Департамента полиции Лопухина просили тридцать тысяч рублей для организации дополнительной охраны Великого князя, но Лопухин в этой просьбе отказал, посчитав, что террористы не посмеют напасть на человека, принадлежащего к царской фамилии. В конце концов это и стоило жизни Великому князю.
Однако первое покушение на Сергея Александровича сорвалось из-за «гуманности» террористов. В тот день в карете вместе с Великим князем ехали его жена Елизавета Федоровна и племянница с племянником. Бомбометатель Иван Каляев не решился на массовое убийство. Покушение перенесли на 4 февраля, а впоследствии операцию отменили вовсе.
Однако Каляев решил действовать в одиночку. Он спрятал бомбу на груди, под пальто, и через Никольские ворота прошел на территорию Кремля. У Николаевского дворца уже стояла карета Великого князя, запряженная двумя вороными. Тут же стояла и карета охраны. В половине третьего Великий князь вышел из дворца и сел в карету. Часы на Спасской башне отсчитывали последние секунды его жизни.