Когда они встретились на одесской даче в 1910 году, Борис для Ольги был всего лишь студентом философского факультета, не знающим, к чему приложить свой талант, потому что, отказавшись от музыки, он так и метался: то ему хотелось, по примеру отца, рисовать, то он углублялся в философские штудии, хотя и не имел намерений внушать затем свои взгляды невежественным подросткам. Она, со своей стороны, вольнослушательницей посещала лекции по истории и литературе на Высших женских курсах при университете, — и что было тогда самым притягательным для Бориса в кузине, что заставляло ее быть такой внимательной: глубокий интерес молодой девушки к литературе или интерес к нему самому — «возможно, писателю» в будущем?

Как бы там ни было, внезапно их прогулки по окрестностям, их бесконечные разго воры на природе, их обсуждения прочитанных книг стали казаться ему необходимыми и незаменимыми. Не только сейчас, но и потом. Это чувство абсолютного единения возникало у него всякий раз, как Ольга приезжала провести несколько дней в семье Пастернаков. Она возвращается домой, в Петербург, — он провожает ее до вагона, а после, в порыве безрассудства, пишет ей открытки, тут же, с вокзала, их и отправляя. Да, пока что в этих открытках лишь забавные словечки, лишь дружеские насмешки, но каждая записка служит основанием для новой, всегда более серьезной и сердечной, чем предыдущая.

Завязавшаяся между молодыми людьми переписка сближает их больше, чем повседневное общение наедине. В письмах, идущих навстречу друг другу, они могут обсуждать и творчество Мопассана, которым восхищаются, и глупые милые пустяки, встречавшиеся в жизни каждого. В комментариях к переписке с Пастернаком Ольга Фрейденберг рассказывает о летних прогулках 1910 года: «Общий романтический склад сближал нас.