На Западе первым артистом, к которому прочно приклеился титул «мафиози», стал именно Фрэнк Синатра. Родившись в 1915 году в Нью-Йорке, он в подростковом возрасте входил в одну из многочисленных молодежных банд и занимался мелкими кражами. Сначала воровал конфеты с прилавков, затем взялся за велосипеды. Синатра-старший был неплохим боксером, и его уроки помогли Фрэнку в уличных поединках. Впереди маячила полная приключений гангстерская жизнь...
Однако, кроме крепких кулаков, у Фрэнка был еще один несомненный талант – прекрасный голос. В 1933 году он стал выступать с концертами в различных колледжах, участвовал в конкурсах. Стало ясно, что мафия потеряла одного из своих активных членов. Впрочем, потеряла ли? Став в 1942 году знаменитым, Синатра принес ей больше пользы, чем мог принести кулаками.
Знаменитый гангстер Лаки Лучано в своих мемуарах откровенно признал, что в начале певческой карьеры Синатры он помогал ему материально: оплачивал рекламу, сценические костюмы, музыкальную аппаратуру. Выгода была обоюдной. Ведь Фрэнк, как и многие его друзья, ставшие гангстерами, являлся олицетворением выходца из итальянских низов, которому близость к мафии помогла сделать стремительную карьеру в США. Связка певца и гангстера как бы иллюстрировала богатые возможности итальянской диаспоры в Америке.
В конце 40-х годов власти открыто стали обвинять популярного певца в связях с мафией. Американские газеты наперебой писали о его дружеских контактах с соратником Аль Капоне Джо Фишетти, по просьбе которого Синатра якобы в 1946 году слетал на Кубу и встретился там с Лаки Лучано. Под прикрытием имени Синатры криминальное сообщество намеревалось перевести на Кубу значительные денежные суммы, чтобы вложить их там в игорный бизнес. Фотография дружески обнимающихся Синатры и Лучано обошла тогда многие газеты.