Тем не менее мальчика серьезно готовят к поступлению в классическую гимназию. С ним занимается француженка Адриенна Роже, а зимой 1896/97 года — Александр Сергеевич Глинка, в будущем известный критик, писавший под псевдонимом Волжский. Тогда же Глинке было всего восемнадцать лет и его только что выгнали из гимназии. Вероятно, сочувствие юного Глинки народничеству, его увлечение идеями Н. К. Михайловского повлияли на выбор Хлебниковых. Из Помаева в августе 1897-го Виктора привезли в Симбирск, где он поступил в третий класс гимназии.

Незадолго до этого состоялся его «литературный дебют»: первое стихотворение «Птичка в клетке» датировано 6 апреля 1897 года.

О чем поешь ты, птичка в клетке? О том ли, как попалась в сетку? Как гнездышко ты вила? Как тебя с подружкой клетка разлучила? Или о счастии твоем В милом гнездышке своем? Или как мушек ты ловила И их деткам носила?

Это также первое стихотворение Хлебникова на орнитологическую тему. Несмотря на то что он не стал профессиональным орнитологом, как того хотел отец, птичий мир является важнейшей составляющей его творчества — от раннего стихотворения «Там, где жили свиристели…» до «птичьего языка» в последней, написанной незадолго до смерти сверхповести «Зангези». К примерам, темам, образам, взятым из птичьего мира, Хлебников обращался и в своих теоретических построениях. В этом детском стихотворении интересно и то, что юный поэт как бы предчувствует скорое расставание с деревенским привольем и переезд в чужой незнакомый город. В Симбирске Виктору пришлось жить одному в чужой семье, и он сильно тосковал по дому, тяготился гимназической обстановкой и товарищами. Катя — старшая сестра — в тот год тоже училась в Симбирске, но жили брат с сестрой раздельно.