Поверенный, взявшийся после его смерти за управление делами семьи, оказался настолько плох, что от довольно большого наследства вскоре остались жалкие крохи. Семья вынуждена была продать отличный особняк в центре города и перебраться в съемную квартиру всего из пяти комнат. Для Говарда это означало не только разрыв с местом рождения, к которому он был эмоционально привязан, но также полное прекращение частных домашних уроков и вынужденный переход в другую школу. Юноша был подавлен чередой свалившихся на семью несчастий и, как он позже вспоминал, даже подумывал о самоубийстве...

Впрочем, с новыми одноклассниками ему на этот раз более-менее повезло многие из них еще долго оставались в числе его приятелей. К тому же, в школе оказались отличные преподаватели. У Говарда опять прибавилось хлопот: он увлекся изучением латинского языка.

В 1906 году он купил пишущую машинку - первую и последнюю в своей жизни.

Другая ему так и не понадобилась: до конца жизни Лавкрафт пользовался именно этой машинкой.

Hа ней, видимо, было напечатано и первое его опубликованное произведение - письмо в "Providence Sunday Journal", разоблачавшее астрологию с позиций астрономической науки. Возможно, в редакции газеты так и не поняли, что автором письма был школьник. А Лавкрафт, вдохновленный публикацией, начинает регулярно писать популярные статьи по астрономии для "Pawtuxet Valley Gleaner", а затем и колонки для других местных газет...

В 1905 году был написан рассказ "Зверь в подземелье" ("The Beast in the Cave")

, самый ранний, которому суждено было уцелеть в архивах и войти в его собрания сочинений. Еще один рассказ, "Алхимик" ("The Alchemist"), удостоившийся сходной судьбы, датирован 1908 годом, когда Говарда постигли один за другим два новых удара судьбы: весной из-за нервного срыва он вынужден был окончательно оставить школу (даже не получив диплома о ее окончании), а потом, из-за той же повышенной нервозности, провалился на вступительных экзаменах в Брауновский университет.