Политические взгляды Владимира Дмитриевича были гораздо более либеральными, чем у его братьев и сестер, некоторые из которых отличались откровенным консерватизмом, унаследованным скорее от Марии Набоковой, чем от отца. Роль катализатора либерализма, как это ни странно, скорее всего, сыграла именно гимназия. По свидетельству одного из современников, гимназическая система, задуманная Д. Толстым для искоренения крамольных идей, а значит, и мятежных настроений, на деле сеяла в молодых умах ненависть ко всему существующему государственному укладу

Шестнадцатилетним юношей В.Д. Набоков оканчивает гимназию и осенью 1887 года поступает на юридический факультет Петербургского университета. В тяжелой атмосфере жестокой реакции, где трудно дышалось даже такому пассивному либералу, как его отец, высшее образование буквально задыхалось. Поскольку университеты считались рассадниками антиправительственных настроений, многочисленный институт государственных инспекторов осуществлял контроль за профессорами и следил за тем, чтобы не возрождались студенческие организации и кружки, запрещенные в 1884 году. Снова была введена единая форма для студентов, что позволяло выявлять посторонних агитаторов во время волнений. Размышляя о своей студенческой поре много лет спустя, В.Д. Набоков вспоминал, что бюрократический дух угнетал всех, целый ряд предметов был исключен из учебной программы, аудитории часто пустовали

Одна такая волна протестов прокатилась в марте 1890 года, после того как министр народного просвещения объявил незаконной петицию студентов с требованиями академических свобод и независимости университетов

Годы учебы Набокова в университете совпали с усилением государственного антисемитизма в стране. Так, в 1889 году новый министр юстиции Н.А. Манасеин обнародовал доклад, в котором утверждал, что большинство адвокатов в стране — евреи, вытеснившие из этой профессии христиан; с ноября этого же года прием в адвокатуру иноверцев вошел в компетенцию самого министра