К числу предприимчивых деятелей, которые уже "не робеют-с" в наступившее новое время, относится Прохор Порфирыч, хорошо усвоивший принципы накопительства в пореформенную эпоху. Это образ большой обобщающей силы. Его рассуждения о "новых временах", когда "подкараулил минутку — только пятачком помахивай", его стремление сесть на шею ближнему перекликаются с щедринскими образами Колупаевых, Разуваевых и Деруновых.
Беспощадно правдив Успенский и в обличении чиновничьего и мещанского быта, который также хорошо был знаком писателю с детства. В изображении мрачной фигуры Толоконникова, истязателя и ханжи, отчетливы сатирические ноты; в образе мещанина Дрыкина с огромной силой изображено темное, уродливое самодурство, мрачный быт, обусловленный практикой стяжательства и накопительства.
В "Нравах Растеряевой улицы" в полную силу развернулись мастерство и талант писателя, его наблюдательность, искусство диалога, тонкий юмор. В этом произведении проявилось и то новое, что еще в недостаточной мере удавалось в ранних произведениях: умение осмыслить и обобщить разнообразные явления действительности, создание типических картин и образов. Само понятие "Растеряевой улицы", "растеряевщины" стало одним из ярких художественных обобщений, созданных Успенским. Оно отразило положение различных слоев русского общества в этот период. В "Нравах Растеряевой улицы" нашли яркое выражение глубокий демократизм писателя, его любовно-сочувственное отношение к людям социальных низов. В произведении отчетливо сказалось критическое отношение писателя к современному социальному строю, столь враждебному угнетенным массам.
"Нравы Растеряевой улицы" явились одним из выдающихся произведений демократической литературы 1860-х годов, одной из книг, социальная ценность которых, по определению А. М. Горького, "не утрачена и для наших дней".
В период создании "Нравов Растеряевой улицы" и непосредственно после них Успенский, уже опытный, но отнюдь не остановившийся в своем росте мастер короткого рассказа, очерка, создает ряд замечательных и в идейном и в художественном отношениях произведений.