Не сразу жизненные обстоятельства позволили Успенскому осуществить свое стремление. Лишь весной 1877 года он поселяется в с. Сопки Валдайского уезда Новгородской губернии и живет здесь все лето. Брат писателя И. И. Успенский рассказывает в своих воспоминаниях об этом периоде: "Дача Глеба Ивановича в Сопках представляла собою большой дом в стороне от помещичьей усадьбы, где доживали владельцы остатков когда-то обширного имения. Они не показывались, и мы их не видели… Жизнь в Сопках была тихая, мирная, хотя в это время шла война с Турцией, и мимо нас на телегах из Валдая часто провозили призванных на войну. Все деревенские события этого времени нашли отражение в рассказах Глеба Ивановича "Слепое Литвино" и др." (имеется в виду часть очерков "Из деревенского дневника").
Весною следующего, 1878 года Успенский поселяется в другой части России — в с. Сколково Самарской губернии. Пребывание в самарской деревне связано было и с некоторыми практическими задачами общественного движения того времени. Жена писателя ведет здесь занятия в крестьянской школе, сам Успенский служит делопроизводителем в ссудо-сберегательном товариществе. Работа в деревне в качестве волостных и сельских писарей, счетных работников, учителей, фельдшеров и т. д. была типичной в народнической практике. Успенские в качестве практических деятелей, пришедших "в народ", не имели успеха: школа вскоре была властями закрыта, а на писателя последовали доносы кулаков. В 1879 году Успенский уезжает из Самарской губернии. Но пребывание писателя в Новгородской и Самарской губерниях дало другой важный результат: на основе пристальных наблюдений над жизнью деревни явился первый большой цикл крестьянских очерков, получивших название "Из деревенского дневника" (1877–1880).
Написанные на основе большого фактического материала, очерки Успенского давали обобщающую картину жизни пореформенной русской деревни, Картины крестьянской жизни, нарисованные Успенским, раскрывали всю иллюзорность утверждений народников о незыблемости сельской общины, об "искусственности" проникавших в деревню товарно-денежных отношений и связанного с этим расслоения крестьянства.