Отец его, Иван Яковлевич Успенский, небогатый чиновник, служил секретарем Тульской палаты государственных имуществ, управляющим которой был Г. Ф. Соколов, отец матери писателя. В большой семье деда, среди приживалов и неудачливых артистов, пригретых своенравным хозяином, и проходили большей частью детские годы Глеба. Семьи родителей и деда были типичными, по укладу жизни и господствовавшим нравам, чиновничьими семьями дореформенного времени. Материальный достаток здесь целиком основывался на доходах, доставляемых службой. И отец Успенского и дед были по-своему честными и доброжелательными людьми, широко помогали нуждавшимся, но безудержный чиновничий произвол и взяточничество наложили и на них свой отпечаток. В доме отца впечатлительный мальчик наблюдал немало челобитчиков — крестьян, ремесленников, мещан, подкреплявших свои просьбы различными приношениями. "В детстве, — вспоминал впоследствии Успенский, — я много пережил и перевидел крестьянских бедствий, и взяточничество царило повсюду, рекрутские поборы, волостные старшины, писаря и вся тяжебная волокита мне хорошо известны…" Недаром уже в одном из ранних своих произведений, в рассказе "Семениха" (1864), он дал яркие зарисовки этого повсеместного взяточничества.

К числу отрадных детских впечатлений, обогативших память будущего писателя, следует отнести раннее его знакомство с миром народного творчества. Одна из близких родственниц деда была, по свидетельству современника, замечательной сказочницей. Она, бывало, "целые дни занимала Глеба и его сверстника сказками о спяшей царевне, о Кащее бессмертном, об Иване-царевиче, наконец целою сериею сказок Шехерезады, а также рассказывала она по картинкам "Не любо не слушай, а врать не мешай"… дети готовы были не спать целые ночи, лишь бы слушать эту приветливую улыбающуюся старушку-бабушку, с каждым словом которой открывались все новые, чудные картины". Раздвигали мир любознательного и восприимчивого мальчика и многочисленные странницы, богомолки, нищие, платившие за приют и подаяния в доме Успенских своими рассказами о виденном и пережитом.