Этот же дух покорности, страха перед "начальством" господствовал и в тогдашних гимназиях, в которых пришлось учиться Успенскому. В 1853 году он был отдан в Тульскую гимназию, где проучился до 1856 года. "Тульская гимназия, в которой учился Глеб Иванович, — рассказывает его сверстник, — находилась на… Хлебной площади, где время от времени воздвигался эшафот для конфирмации и наказания кнутом преступников. Окна нашего первого класса выходили как раз на площадь, и из окон, вдали, можно было видеть всю процессию и экзекуцию". Успенский был в числе гимназистов, которые "с ужасом отбегали от окна, боясь услышать страшный крик преступника, раздававшийся, после каждого удара палача, по площади, над заледеневшею от ужаса толпою".

Один из героев Успенского ("Волей-неволей", 1884) так рассказывает о гимназическом прошлом: "Инспектор в нашей гимназии был человек совершенно типический по тогдашнему времени — человек мертвого сердца и мертвого ума. Тишина, молчание, фронт (тогда военное время внесло и в гражданские учебные заведения военные приемы), стрижка под гребенку, аккуратно всех поголовно, всех в известный день и час, вот материал, на котором он практиковал свое мертвое сердце". Люди мертвого ума и сердца — это, конечно, идеал николаевского режима.

В 1856 году Г. И. Успенский переводится на службу в Чернигов делопроизводителем хозяйственного отделения казенной палаты государственных имуществ. Его сын переходит в Черниговскую гимназию, в 4-й класс которой поступает в августе того же года.

Годы пребывания Успенского в Черниговской гимназии (1856–1861) совпали уже с новым периодом в русской общественной жизни. Поражение в Крымской войне,