Гейтс и Аллен вошли в мир предпринимательства в пятнадцать лет. Они написали программу для регулирования уличного движения и образовали компанию по ее распространению. Она назвалась “Трэф-0-Дэйта”. Их судьба сложилась так, что они заработали на этом проекте 20000 дол. и больше не пошли в среднюю школу. К семнадцати годам Гейтс уже имел репутацию и получил предложение по написанию программного пакета по распределению энергии Бонневильской плотины. За годовую работу над этим проектом Гейтс получил 30000 дол. Это был его первый и последний доход в качестве наемного работника. Предприимчивый молодой Гейтс сделал эту работу и заключил соглашение со школой, что она зачтет ее вместо большинства курсовых работ, предусмотренных для ученика выпускного класса. В семнадцать дет Гейтс поступил на подготовительный курс в Гарвард, намереваясь дальше либо пойти по стопам отца, либо стать профессором математики. По его словам, он присутствовал там телом, но не душой. Большую часть своего пребывания в Гарварде он играл в пинбол, бридж и покер. Он вспоминает, что два раза попал в “яблочко”, когда сдавал экономический тест, даже не посещая классные занятия, а подготовившись самостоятельно.

Пол Аллен неожиданно получил работу в “Ханивел” в Бостоне, и они вместе с Биллом продолжили ночные бдения над составлением программ. В Гарварде Гейтс заработал репутацию покерного наркомана и чудака, помешанного на технике. Стив Боллмер, его друг и нынешний старший вице-президент “Майкрософт”, вспоминает, что в течение двух лет пребывания Гейтса в Гарварде он никогда не тратил время на то, чтобы накрыть покрывалом свою постель (Ребелло, Ю-Эс-Эй Тудей, 16 января 1991 года). Боллмер также говорил, что Гейтс был "в какой-то мере, покерным наркоманом (он мог всю ночь напролет играть в карты) .. Мы знали его как сумасшедшего парня из Сиэтла, в комнате которого царил беспорядок”.