Кутепов рвется вперед, выделяется среди однокашников ясностью мышления, честностью, отчетливостью характера. Он двигался к офицерскому званию, излучая огромную моральную силу. Через год у него на погонах были фельдфебельские нашивки. На строевом смотру великий князь Константин Константинович (вошедший в историю русской культуры еще и как поэт "К. Р.") произвел младшего портупей-юнкера Кутепова, минуя чин старшего портупей-юнкера, сразу в фельдфебели. Такое случалось очень редко.

Среди юнкеров Кутепов всегда почему-то кажется старше. Его приказания выполняются беспрекословно, от него веет надежностью.

Однажды, впрочем, на экзамене по тактике этот выдающийся фельдфебель оказался неподготовленным. Чтобы не сесть в лужу да и просто не получить "ноль", ему можно было сослаться на единственное принимаемое во внимание обстоятельство, болезнь, и тогда уж получить разрешение сдать экзамен в следующий "репетиционный день". Порядки в училище были строгие, "ноль" мог многое испортить Кутепову. Что делать? Сказаться больным, когда на самом деле он был здоровее самого здорового?

Перед экзаменом он подошел к Н. Н. Головину (впоследствии ставшего крупным военным писателем и педагогом русской эмиграции) и попросил отложить опрос.

Головин был удивлен, потребовал объяснений.

Кутепов ответил, прямо глядя ему в глаза, что вчера представился случай побывать в театре, поэтому не смог подготовиться.

Преподаватель должен был без дальнейших разговоров ставить низшую отметку, но вот она русская справедливость, что выше закона, - Головин не мог наказывать за правду и сказал, что будет экзаменовать в следующий раз. А в следующий раз Кутепов отвечал блестяще.

Через много лет, уже за границей, Кутепов признался Головину, что не рассчитывал на снисхождение и ждал "ноля".

Этот непреклонный характер сформировался, надо подчеркнуть, в годы небывалого для России пацифизма, неуважения к воинскому долгу, патриотизму.