Несколько окрепнув здоровьем, Гоголь стал охотно принимать участие в разных ученических проделках и шалостях. Но в то же время он был скрытен, держался часто особняком. В лицее было достаточно надутых, спесивых школьников, кичившихся богатством родителей, родовитостью, силой, здоровьем. Ничего этого у подростка Гоголя не было. Не то дворянин, не то из «долгогривых».

Семья Гоголя во многом зависела от магната Трощинского. Отец, Василий Афанасьевич, был при нем то управляющим, то актером, а на актеров тогда смотрели, как на шутов. Все это, конечно, школьники знали. Гоголем многие пренебрегали, его дразнили, высмеивали. Неказистый вид, незавидное здоровье тоже располагали к насмешкам над ним. А Гоголь был самолюбив, избалован матерью, знал себе цену.

В своих письмах к родителям Гоголь-отрок прежде всего упорно и настойчиво просит о присылке денег и съестного.

«Ежели угодно вам будет, чтобы я учился танцевать и играть на скрипке и фортепьяно, так извольте заплатить десять рублей в м-ц…» (Письма, том. I, 1821 год, 10 декабря.)

«Еще ежели бы вы прислали денег мне, потому что моя казна вся истощилась. Один мой товарищ купил за восемь рублей ножик; я просил его, чтобы дал мне посмотреть; и я забыл ему отдать сейчас, а положил свой ящик; но через минуту посмотрел в ящик, и его там уже не было. Теперь он говорит, чтобы я отдал сейчас ему восемь рублей, а не то так он возьмет все мои вещи и еще пожалуется гувернерам, и они меня накажут со всей строгостью. Простите мне это.» (1822 год, 7 января.)

У всех у нас при стесненных обстоятельствах пропадали ножики товарищей, чаще всего воображаемые, и мы просили родителей выручить нас из беды. В этом Гоголь нисколько не оригинален.