По отзывам современников юноша-Гоголь обнаружил превосходный комический талант, был натурален, находчив, необычайно остроумен. Представления, которые он ставил, охотно посещало «общество». Замечательно Гоголь играл госпожу Простакову в «Недоросле»; старухи ему прекрасно удавались. К спектаклям он готовился тщательно, входил в мелочи; например, подготовляя роль старика-скряги, с особой настойчивостью добивался, чтобы нос сходился с подбородком.

Тупоумые педанты-преподаватели не одобряли театральных затей. Помянутый профессор права Билевич донес о лицейском театре окружному попечителю. Ему помог ябедник Никольский: особым рапортом на имя конференции он спрашивал, кем были разрешены театральные зрелища, кто несет за них ответственность и не пытается ли гимназическое начальство спектаклями завлечь детей в свое заведение.

Среди преподавателей возникли дрязги и ссоры. В частности, Билевич донес на Гоголя, будто он, спрошенный им в коридоре, не захотел даже остановиться и обнаружил тем самым полное и решительное неуважение к своему наставнику. Билевич донес и на профессора Белоусова, как на вольнодумца и опасного вольтерьянца, который преподавал естественное право… по Канту. Белоусов, один из честных и добросовестных преподавателей, был удален из лицея.

Театр замер. «Театр наш, — писал Гоголь Высоцкому, остановлен, — и я принужден был, повеся голову, сидеть неподвижно на одном месте, перебирая свои уроки». (I т., 1827 год, 17 апреля.)

Другим занятием, помогавшим Гоголю уходить от неприглядной, казенной школьной жизни и рутины в иную область, являлась литература и художественное творчество. Со слов Марии Ивановны, Г. Данилевский рассказывает:

«Страстный поклонник всего высокого и изящного, он на школьной скамейке тщательно переписывал для себя на самой лучшей бумаге, с рисунками собственного изобретения, выходившие в то время в свет поэмы „Цыгане“, „Полтава“, „Братья разбойники“ и главы „Евгения Онегина“»