Он попробовал было вступить на литературное поприще, написал стихотворение «Италия» и послал его под чужим именем в редакцию «Сына отечества». Стихотворение это, весьма посредственное и по содержанию, и по мысли, написанное в романтически-напыщенном тоне, было, однако, напечатано. Этот успех приободрил молодого автора, и он решил издать свою поэму «Ганс Кюхельгартен» (подражание «Луизе» Фосса), задуманную и по всей вероятности даже написанную им еще в гимназии. Втайне от самых близких друзей своих, скрываясь под псевдонимом В. Алова, напечатал он свое первое большое литературное произведение (71 страница в 12 долю листа), роздал экземпляры книгопродавцам на комиссию и с замиранием сердца ждал приговора о нем публики. Увы! Знакомые или совсем ничего не говорили о «Гансе», или отзывались о нем равнодушно, а в «Московском телеграфе» появилась коротенькая, но едкая заметка Полевого, что идиллию г. Алова всего лучше было бы навсегда оставить под спудом. Этот первый неблагосклонный отзыв критики взволновал Гоголя до глубины души.

Он бросился по книжным лавкам, отобрал у книготорговцев все экземпляры своей идиллии и тайно сжег их.

Еще одна попытка добиться славы, сделанная Гоголем в это же время, привела к таким же печальным результатам. Вспомнив свои успехи на сцене Нежинского театра, он вздумал поступить в актеры. Тогдашний директор театра, князь Гагарин, поручил чиновнику своему Храповницкому испытать его. Храповницкий, поклонник напыщенной декламации, нашел, что он читает слишком просто, маловыразительно и может быть принят разве на «выходные роли».

Эта новая неудача окончательно расстроила Гоголя. Перемена климата и материальные лишения, какие ему приходилось испытывать после правильной жизни в Малороссии, повлияли на его от природы слабое здоровье, при этом все неприятности и разочарования чувствовались еще сильнее; кроме того, в одном письме к матери он упоминает, что безнадежно и страстно влюбился в какую-то красавицу, недосягаемую для него по своему общественному положению.