Отец всегда поддерживал литературные стремления Мильтона. Первые стихи Мильтон написал в пятнадцать лет. В Хортоне он создал поэмы "L'Allegro" {Веселый (итал.).} и "Il Penseroso" {Задумчивый (итал.).}, пьесы-маски "Аркадия" и "Комос", элегию "Люсидас". Ему в то время уже тридцать лет, написанное им известно лишь узкому кругу, но в голове Мильтона теснятся новые творческие планы, и он пишет другу: "Ты спрашиваешь, о чем я помышляю? С помощью небес, о бессмертной славе. Но что же я делаю?.. Я отращиваю крылья и готовлюсь воспарить, но мой Пегас еще недостаточно оперился, чтобы подняться в воздушные сферы".

В 1638-1639 годы Мильтон совершил путешествие в Италию. Через Париж и Ниццу он достиг обетованной земли гуманистов и посетил там Геную, Легорн, Пизу, Флоренцию, Сиену, Рим, Неаполь, Лукку, Болонью, Феррару, Венецию, Верону, Милан. Он еще заехал в Женеву, на родину Кальвина, а оттуда через Францию вернулся домой.

Итальянский язык он изучил еще в юности, и ему легко было общаться с образованными итальянцами, тепло принимавшими его. Самой знаменательной была встреча Мильтона с Галилеем.

Прошло то время, когда Италия служила для остальной Европы примером наибольшей интеллектуальной свободы. Мильтон приехал в другую Италию, пережившую контрреформацию и католическую реакцию против всякого вольнодумства. Общаясь с представителями итальянской интеллигенции, он смог убедиться в том, как тяжек был политический и духовный гнет в стране, где господствовала инквизиция, искоренявшая всякую крамолу. Итальянцы, рассказывал впоследствии Мильтон, "жаловались на рабство, в котором находится у них наука; и это погасило славу умов Италии: вот уже много лет там не пишут ничего, кроме книг, исполненных лести и пошлости. Там я отыскал и посетил постаревшего прославленного Галилея, заточенного инквизицией только за то, что он думал об астрономии иначе, чем францисканские и доминиканские цензоры" {Духовная цензура из монахов францисканского и доминиканского орденов. Цит. по кн.: Milton's Prose, p. 305.}.