Поскольку отношения между двумя странами до нападения Германии освещались в средствах массовой информации как и в Германии так и в СССР дружественными связями, нападение Германии на Советский Союз оказалось полной неожиданностью не только для советских людей, но и для немцев. Естественно, что Отто Дитрих и вся его информационная машина оказались перед нелегкой задачей. Гитлер говорил про него: «Доктор Дитрих, хотя и маленького роста, но тем не менее выдающийся специалист и знаток своего дела. Пишет он плохо, но речи его зачастую просто великолепны. Я горжусь тем, что вместе с этими людьми смог разом – 22 июня 1941 – повернуть руль на 180 градусов. Ни одной другой стране этого не удалось бы».

Пусть сообщения Дитриха и не отличались точностью, но зато вселяли большой энтузиазм в глазах немцев и устрашали русских. Так, 8 октября 1941, когда немцы взяли Орел, Гитлер направил Дитриха в Берлин объявить, что последние русские армии зажаты в германские стальные тиски. По данному поводу Дитрих сообщил следующее: «В военном отношении Советская Россия закончилась. Британская мечта о войне на два фронта – мертва».

В январе 1943, когда войска Фридриха фон Паулюса находились на грани капитуляции под Сталинградом, с Дитрихом случилось нервное расстройство. Во время покушения на Гитлера в 1944 Дитрих находился в ставке фюрера под Растенбургом. Именно он первым сообщил по телефону Геббельсу в Берлин, что фюрер жив. После поражения Третьего рейха, Дитрих предстал перед военным трибуналом № 4 в Нюрнберге. 11 апреля 1949 года он был приговорен к 7 годам заключения. Его освободили в 1950 году, спустя два года он умер. А в 1955 году в Мюнхене вышла его книга «12 лет с Гитлером».