Немудрено, что девчонки из Константинова и других ближних сел, собиравшиеся осенью и зимой на веселые посиделки, млели от этого писаного красавца, строили ему глазки, пытаясь принятыми в деревне способами привлечь его внимание. Впрочем, особого труда это не составляло.

Сардановский пишет: «Насколько я припоминаю его, он был чрезвычайно влюбчив, ему очень нравились женщины».

Ему вторит уже упоминавшийся ранее Атюнин:

«Он любил слушать гармонь и поэтому часто посещал посиделки. В своих эскападах он не выделял кого-нибудь из девушек, он любил ухаживать за женщинами, но никому не отдавал явного предпочтения. Только позднее он серьезно влюбился в сестру своего друга Анну Сардановскую. Однажды летним вечером Анна и Сергей, оба сильно раскрасневшиеся, прибежали в дом священника (мать Анны, учительница в селе Дединове, родственница константиновского священника Смирнова, летом обычно приезжала с детьми и жила в гостеприимном доме Смирнова), держась за руки, и попросили монахиню разнять их руки, заявив, «мы любим друг друга и поклялись в будущем пожениться. Разнимите наши руки, и тот, кто предаст клятву и женится первым, пусть будет избит другим хворостиной».

Анна первая нарушила клятву и вышла замуж. Узнав о ее «измене», Есенин написал ей письмо через монахиню, требуя, чтобы та изо всех сил выпорола Анну.

Спустя несколько лет в стихотворении «Мой путь» Есенин вспомянет этот эпизод своей юности: