После окончания школы Есенин несколько недель бил баклуши в Константинове: рыбачил, писал стихи, читал. В конце июля 1912 года он уехал в Москву, где поступил «мальчиком» в мясную лавку Крылова, где работал и его отец. Так начался тот короткий период его жизни в Москве, продлившийся до марта 1915 года, в течение которого он, меняя место за местом, зарабатывал себе на жизнь не стихами. Но это не надолго. Скоро он будет жить только на гонорары.

Из мясной лавки Крылова он вскоре ушел — жена хозяина требовала, чтобы он вставал, когда она входит, а стерпеть подобное унижение было выше его сил. После этого он поступил в книжный магазин — идеальное место для шестнадцатилетнего юноши, увлекающегося поэзией. Однако в начале 1913 года книготорговец разорился и Есенин оказался на улице.

Есенин вернулся в Константиново, но уже в марте снова собирается в Москву. На этот раз ему везет: он устроился на работу в типографию Сытина — крупнейшее по тем временам предприятие, где печаталось четверть всех книг, издаваемых в России. Поначалу он служит посыльным, потом переходит на должность подчитчика — помощника корректора.

В жизнеописаниях Есенина прижилось мнение, что Есенин был очень доволен своей работой в типографии Сытина. Между тем есть прямые указания на то, что сельского паренька Сергея Есенина, выросшего на просторах Рязанщины и привыкшего к почти неограниченной свободе, тяготила теснота и суета московских улиц, угнетала необходимость подчиняться жесткой дисциплине рабочего дня в типографии. В мае 1914 года Есенин предпринял неудачную попытку сбежать из Москвы в Ялту, заявив отцу: «Я чувствую себя подавленным, когда на меня смотрят, как на вещь. Я не хочу ни от кого зависеть».