Происходя из старинной, но обедневшей семьи (род Болотовых восходит к XVI веку), Андрей Тимофеевич родился 7 октября 1738 г. в принадлежавшем издавна его семье сельце Дворянинове Алексинского уезда Тульской губернии, где он, "окончив делать карьеру", и писал свои «Записки». По семейным, обычным для того времени, традициям Андрей Тимофеевич был зачислен шестнадцати лет от роду в армейский полк, которым командовал его отец. Не имея возможности по возрасту фактически исполнять военные обязанности, Болотов прервал службу для получения образования. Часть «Записок», рассказывающая об этом периоде его жизни, как в фокусе, отображает методы и характер воспитания и образования молодого дворянства, проходившего целиком под знаком увлечения всем иностранным. В небогатых дворянских семьях образование находилось в руках лиц духовного звания: священников, дьячков, пономарей и т. д. Ученье было весьма несложно — учили, главным образом, читать церковные книги (знакомство со светским чтением было исключением), писать учили редко, а цифрам еще реже. Ученье начиналось с азбуки, на изучение которой со всеми ее хитростями, с повторением старого — "с задами", как говаривали тогда, — полагалось около года. Редко образование продолжали дальше, — в таких случаях доходили до псалтыря. Воспитание большей части дворянства находилось целиком в руках иностранцев и сводилось, главным образом, к выучке «козировать» (разговаривать, болтать) на французском и реже на немецком языке. Это увлечение иностранцами и иностранным, а в период царствования Елизаветы Петровны в особенности французским, эта тяга к подражанию иностранной моде была так велика, что "севский архиерей Кирилл Флиоренский приказал, чтобы все окружающие его в священнодействии были причесаны с пуклями и под пудрой…"

Этим принципам воспитания отдал дань и Болотов. Учивший его вначале немец не только мучил его «каверзными» арифметическими задачами, но и «мучительствовал», т. е., попросту, зверски избивал своего питомца.