Начало работы над повестью «Соглядатай» относится к декабрю 1929 г.

В 1930 г., когда повесть появилась на страницах "Современных записок", так думали далеко не все критики. К. Зайцев <см.> с упорством, достойным лучшего применения, продолжал обвинять Сирина (явно не отделяя героя-повествователя от автора) в беспросветном пессимизме и даже в онтологической клевете на человечество. (Правда, как это часто бывает, именно этому непримиримому сиринскому зоилу принадлежит емкая и лаконично-эффектная формула, наиболее точно передающая квинтэссенцию довоенного творчества Набокова «Гротеск, написанный средством тончайшего и глубочайшего реализма».)

Столь же близоруко, как и К. Зайцев, отождествлял главного героя повести с автором П. Пильский, воздержавшийся, впрочем, от каких-либо оценок и ограничившийся замечаниями общего характера (изредка — отдадим ему должное — попадая в десятку): «Для Сирина мир — кружащаяся призрачность, может быть, — вертящаяся игрушка, ценные только потому, что их голоса и поблескивания находят отклик в творческой душе. Только это важно и вечно, — само по себе существование, бытие, жизнь не имеют никакой цены, облачны и едва ли реальны <…> Мир — посторонен и ненужен. Все — только видение, лунатический бред, счастливые кошмары, и оскорбитель Смурова носит подходящую, красноречивую фамилию — Кашмарин. У Сирина — одержимость, и все его герои — тоже одержимые одной страстью, какой-либо одной идеей» (Сегодня. 1930. 8 ноября С. 6).