В августе 1865 года Гиляровский поступил в первый класс вологодской гимназии «и в первом же классе остался на второй год».
В гимназии царили те же грубые и жестокие нравы, что и в годы обучения здесь П. В. Засодимского— в ходу были линейки, подзатыльники, карцеры, применялись «по традиции» и розги. Гимназистов учили «чемунибудь и какнибудь», поэтому у Гиляровского о том, что он учил, и о тех, кто учил, «осталось в памяти мало хорошего». Во главе гимназии стоял брат известного поэта Василия Красова, Иван Иванович Красов, человек вялый и сонный, и в его времена гимназия страдала от засилия чопорных и важных иностранцев. Учитель французского языка Ранси был чрезвычайно бездарен: на родине он был парикмахером и вряд ли знал хорошо даже свой язык. Немец Робст, по словам Гиляровского, «производил впечатление самого тупоголового колбасника». Гимназисты, зная, что он совершенно не понимает порусски, читали ему вместо утренней молитвы — «Чижик, чижик, где ты был», за что впоследствии многие из них, в том числе и Гиляровский, не миновали карцера.
В гимназические годы Гиляровский начал писать стихи. Первыми его опытами были злые эпиграммы, «пакости на наставников», за которые обиженные учителя тайно и зло мстили юному «стихоковыряле». «Но кроме „пакостей на наставников“, — вспоминает Гиляровский, — я писал и лирику, и переводил стихи с французского, что очень одобрял учитель русского языка Прохницкий».
В Вологде Гиляровский впервые попал в театр, впервые приобщился к цирку. Тогдашние знаменитости провинциальной сцены произвели на него большое впечатление и «заставили полюбить театр». Както осенью на городской площади за несколько дней выросло круглое, высокое здание с загадочной манящей рекламой «Цирк арабакабила Гуссейн БенГамо». Юноша немедленно проник туда и в два года постиг «тайны циркового искусства», «стал недурным акробатом и наездником».