Нелегкой была жизнь провинциального актера в то время — вечное недоедание, нужда, скитание по городам. Ютились кто прямо на сцене театра, закутавшись «в небо и море», кто на пустых ящиках или на соломе гденибудь в подвале под домом антрепренера, кто в летнее время в садовой беседке устраивался на ночь; ели всей труппой из общей чашки, уходя в город, занимали друг у друга платье, пальто, сапоги, странствовали по Руси пешим путем, по шпалам.
Както однажды труппа, в которой служил Гиляровский, шла из Моршанска в Кирсанов за телегой, нанятой для актрис. Ктото из актеров предложил старикуантрепренеру купить хотя бы картошки.
— Помилуйте-с? — удивился он. — Где же это видано, чтобы в августе месяце картошку покупали? Ночью сами в поле накопаете.
И труппа, как вспоминает Гиляровский, не торопясь, двинулась в путь — «делали привалы и варили обед и ужин, пили чай, поочередно отдыхали по одному на телеге», а ночевали на земле, под телегой, на рогожах и театральных коврах.
В перерывы между сезонами Гиляровский в поисках «простора и разгула» оказывался то гденибудь на Дону, то поднимался на Эльбрус, то снова скитался по волжским пристаням, то вновь поступал в театр и играл в Саратове в труппе А. И. Погонина, вместе с В. П. Далматовым, В. И. Давыдовым, В. Н. АндреевымБурлаком, а свободное время проводил среди «галаховцев», обитателей ночлежки Галахова. Летом 1877 года он добровольно вступил в солдаты, и вся труппа провожала его на Кавказ, на войну с турками. Через несколько месяцев Гиляровский был уже среди пластуновохотников и, рискуя жизнью, как кошка, ползал по горам, пробирался в неприятельские цепи, добывая «языка».
Прослужив после отставки несколько сезонов вместе с Далматовым в Пензе, Гиляровский в 1881 году поселился в Москве, работал в театре А. Д. Бренко. К этому времени за плечами была уже богатая жизнь, знание людей, опыт. Куда бы ни бросала судьба, какие бы лишения ни испытывал Гиляровский в годы своих скитаний, он никогда не раскаивался, что покинул отцовский дом, гимназию, сонную тихую жизнь в семье. Он был искренне благодарен автору романа «Что делать?», который окунул его в жизнь, заставил узнать свой народ, разделить с ним его тяготы и потом рассказать о нем в своих книгах.