Джим сошёлся с небольшой компанией выпускников средней школы Клируотера, с которыми он выпивал. На танцах он тоже напивался пьяным и стоял в углу, как столб; он напивался пьяным на вечеринках и однажды сильно порезался, но был при этом таким воинственным и обиженным, что врач из местной больницы отказался его лечить.
У Джима не случалось ещё тяжёлых, постоянных запоев. По замечанию его одноклассника, “это было так потому, что если он пил, то только для того, чтобы напиться пьяным; иначе он не пил вовсе ”. Опьянение для Джима было каким-то совершенно особым состоянием. Но уже тогда оно было явной формой облегчения.
Важное событие произошло в декабре, в день его восемнадцатилетия, когда он зарегистрировался для призыва в армию. Джим отчаянно ненавидел военных, боясь устрашающего давления власти. В 1961-м году антивоенное движение ещё не было популярно. Джим никогда не слышал современных слов “человек, отказывающийся от военной службы по политическим или религиозноэтическим соображениям ”. Итак, он зарегистрировался и после этого зверски напился. Родственники говорят, что из весьма неприятной ситуации, грозившей закончиться ненужным скандалом, его выручил живший тогда в Клируотере его дядя. Очевидно, для родственников это было так ошеломляюще, что они до сих пор не рассказывают об этом до конца.
Примерно в то же время Джим нашёл себе пристанище в старой гостинице в зарослях пальметто между Клируотером и Санкт -Петербургом, рядом с Галереей Возрождения и Кофейней, в месте, переполненном студиями, театрами и местным жаргоном в колледжском неформальном “листке”. Возможно, именно это привлекало Джима, но там происходили и поэтические чтения, конкурсы народных песен – всё это в обстановке богемности; к богеме принадлежал и Джим.