На выходные Джим часто ездил за две сотни миль в Клируотер, чтобы встретиться с Мэри. Он приходил в восторг от её простодушия, от её моральной и физической чистоты. Она пела и танцевала. Ей нравилось босиком гулять под дождём.

Кроме Мэри, единственным близким другом Джима в течение второго триместра был Брайан Гейтс, который был немного похож на Базиля Рэтбоуна в молодости, а его отец, как и отец Джима, по меньшей мере пол-жизни был военным. Когда Джим упрекал Брайана за то, что тот учится на коммерсанта, Брайан соглашался, что это было поверхностно и совершенно необдуманно. Когда он добродушно “не позволил” Джиму заняться той же карьерой, это укрепило их отношения. Неудивительно, что Джим предложил Брайану составить ему компанию в путешествии автостопом по Соединённым Штатам после окончания триместра в апреле.

За Джимом укрепилась стойкая слава путешественника автостопом. Несколько раз во время подобных поездок между Талахасси и Клируотером он отказывался от попутки – один раз после часового стояния под дождём – просто потому, что водитель выглядел “неинтересно”. Брайан подумал и согласился.

Джим и Брайан задержались на две недели в Клируотере, где Джим строил планы о том, чтобы в июне, после окончания школы, Мэри присоединилась к нему в Калифорнии. В ЛосАнджелесе они собирались вместе найти жильё и работу и поступить в Калифорнийский университет. Тогда, говорил он Мэри, он сможет осуществить мечту своей жизни – поступить в киношколу, чтобы научиться там переводить свои идеи и фантазии на плёнку. После этого Джим и Брайан отправились на запад, проведя шесть дней в дороге, которой мог бы гордиться и Джек Керуак.

В Мобиле, штат Алабама, в четыре утра они были арестованы полицией, а на следующий день в Новом Орлеане Джим рычал, по его словам, “выходя за рамки приличий”, пытаясь пообщаться с (как он думал) барменом-гермафродитом, затем ему захотелось познакомиться с лесбиянкой, но её любовница вытащила нож и грозилась его зарезать.