Оззи обладает репутацией одного из ведущих инноваторов компьютерной отрасли. Будучи CEO софтверного старт-апа Iris Associates, он вывел на рынок Notes, первую популярную систему совместной работы для персональных компьютеров, которую теперь используют примерно 125 млн. офисных работников по всему миру. Iris Associates была впоследствии куплена Lotus Development, которую, в свою очередь, позже приобрела IBM. А Оззи в это время основал Groove Networks – производителя систем «виртуального офиса» для дистанционной совместной работы.

По заявлениям самого Гейтса, его роль в технических инновациях Microsoft часто преувеличивают. При этом на его плечах лежит отчасти груз ошибок, допущенных при разработке Windows Vista. Некоторые эксперты IT-сферы считают, что Оззи удалось бы лучше руководить процессом разработки последней версии знаменитой операционной системы и сократить время вывода ее на рынок. Однако есть и скептики, утверждающие, что опыт этого менеджера не позволит ему сделать Microsoft более гибкой и быстрой. Они ссылаются на то, что Оззи потребовалось слишком много времени для разработки его собственного главного детища – Notes, а принципы, на которых была построена эта система, полностью устарели с развитием и распространением всемирной паутины. Таким образом, утверждают эти люди, IBM пришлось коренным образом перерабатывать продукт, когда он достался этой компании.

Многие полагают, что приход Оззи на руководящий пост Microsoft означает приближение корпорации к использованию программирования с открытым кодом. Windows и Office построены на проприетарных стандартах, однако Microsoft уже сделала несколько шагов к применению открытого кода. Некоторые эксперты считают переход к программированию с открытым кодом неизбежным для софтверной монополии и в связи с этим уверены, что Оззи приведет к этому компанию более быстро и решительно, чем это сделал бы Гейтс или другой руководитель Microsoft «старой закалки».