1893–1896. Директор 8-й гимназии в Петербурге.

1894–1903 Опубликованы переводы трагедий Еврипида: «Вакханки» (СПб., 1894), «Геракл» (ЖМНП, 1896, э 7–9), «Финикиянки» (МБ, 1898, э 4), «Ифигения-жертва» (ЖМНП, 1898, э 3–4), «Электра» (ЖМНП, 1899, э 45), «Орест» (ЖМНП, 1900, э 1–3), «Алкеста» (СПб., 1901), «Ипполит» (СПб., 1902), «Медея» (СПб., 1903) и статьи о них Анненского.

1896. Опубликован перевод: «Рее, трагедия, приписываемая Еврипиду» (ЖМНП, э 9-10). февраль Постановка трагедии «Рее» силами учеников 8-й гимназии под руководством Анненского.

1896–1906. Директор Николаевской мужской гимназии в Царском Селе.

1898–1909. Член Ученого комитета Министерства народного просвещения.

1899. Участие в проведении Пушкинских торжеств в Царском Селе.

1901. Опубликована трагедия Анненского «Меланиппа-философ» (СПб., отдельное издание).

1 июля-15 сентября. Заграничная командировка.

1902. Опубликована трагедия «Царь Иксион» (СПб., отдельное издание).

1904. Опубликована книга стихов «Тихие песни» (СПб.). Появление статьи (без подписи) об Анненском в VI томе «Критико-биографического словаря русских писателей» под ред. С. А. Венгерова (с ошибочным указанием даты рождения: 1856 г.).

1905, июнь. Переговоры с книгоиздательством товарищества «Просвещение» об издании трагедий Еврипида.

Февраль. Волнения учащейся молодежи, связанные с событиями первой русской революции. Письменные объяснения (рапорты) Анненского Попечителю учебного округа в защиту учеников, преследуемых полицией.

Сентябрь-декабрь. Внутриведомственная переписка в Министерстве народного просвещения об освобождении должности инспектора учебного округа, предназначаемой для Анненского вместо должности директора гимназии.

1906, 5 января. Назначен на должность инспектора Санктпетербургского учебного округа. Опубликованы: трагедия «Лаодамия» (альманах «Северная речь», СПб.) и «Театр Еврипида» (книгоиздательство товарищества «Просвещение»), т. I. Закончена в рукописи трагедия «Фамира-кифарэд».