Б. В. Савинков. Дореволюционный снимок

Организация Савинкова имела сугубо военную структуру и была построена на принципах строгой конспирации. Как вспоминал эмиссар СЗРиС и начальник связи между чинами штаба, В. Ф. Клементьев (в последующем один из ближайших соратников Б. А. Смысловского по Зондерштабу «Р»)

Смысловский находился в Москве до октября 1918 г. и вполне мог состоять в организации Савинкова. Кроме того, позднее, в эмиграции он неоднократно встречался с Борисом Викторовичем, а некоторые бывшие члены СЗРиС в годы Второй мировой войны служили под началом Смысловского в особом штабе «Россия».

К осени 1918 г. в Москве началась основная волна репрессий. 5 сентября СНК РСФСР принял Постановление «О красном терроре». В тот же день в Петровском парке состоялся расстрел бывших царских министров H. A. Маклакова, И. Г. Щегловитова, А. Н. Хвостова, директора департамента полиции СП. Белецкого и протоиерея Иоанна Восторгова, известного своими монархическими взглядами. Став свидетелем кровавых злодеяний, организованных большевиками, Борис Алексеевич принял решение бежать на юг России, в Добровольческую армию. В сентябре 1918 г. он последний раз в жизни видел свою мать (Елена Николаевна скончалась 24 января 1968 г. и похоронена на Востряковском кладбище в Москве) и, не взяв с собой почти ничего, даже личных фотографий, отправился в трудную и опасную дорогу

Приблизительно через полтора месяца Смысловский достигнул своей цели — 24 октября 1918 г. он был зачислен в 3-ю батарею 1-го отдельного легко-артиллерийского дивизиона (командир — полковник Д. Т. Миончинский, убит в бою 16 декабря 1918 г.) Добровольческой армии, сформированного 8 июля 1918 г. из 1-й Офицерской батареи. 28 ноября 1918 г. он был переведен в распоряжение начальника гвардейской артиллерии, а в декабре — назначен младшим офицером в расчет батареи Лейб-гвардии 3-й артиллерийский бригады, возрожденной в Вооруженных силах юга России (ВСЮР) в составе сформированной 1 января 1919 г.