После вторжения американских солдат на Кубу в бухте Кочинос, где при поддержке североамереканского правительства кубинские эмигранты попытались свергнуть Фиделя Кастро. В связи с этими событиями СССР участвует в эпицентре данного конфликта. Позже дипломату Сэлинджеру удалось договориться с маститыми компаниями средств массовой информации о не разглашении среди широкой американской публики факта размещения советских ракет на Кубе. Главным доводом пресс-секретаря в переговорах со СМИ были интересы национальной безопасности страны. Вследствие дипломатического таланта П. Сэлинджера, крупнейшие газеты Соединенных Штатов – New York Times и Washington Post– отказались печатать публикации об этом инциденте. Как вспоминал сам Сэлинджер об этих событиях, президент Кеннеди «не знал ни о том, что происходит обучение эмигрантов, ни о том, что существуют какие-то планы вторжения на Кубу». Сам президент был информирован об операции только лишь спустя десять дней после победы на выборах. Это было продиктовано нежеланием Кеннеди участвовать в оперативных делах во время предвыборной компании, и тем самым дать себе полную свободу действий в принятии важных политических решений.

Известен тот факт, что Пьер Сэлинджер был непосредственным участником подписания декрета о запрете кубинских товаров в США и началом экономического эмбарго для Кубы. Знаток кубинских сигар, президент Кеннеди, отдал распоряжение своему пресс-секретарю буквально в течение несколько часов, найти лучшие гаванские сигары. П. Сэлинджер быстро справился с этой задачей и к утру следующего дня представил президенту самые лучшие сигары – в количестве 1.200 штук. Кеннеди, раскурив ароматную сигару, тут же подписал документ, запрещающий ввоз любых товаров с Кубы. Это был исторический момент – начало экономической блокады Кубы и нелегального оборота знаменитых кубинских сигар в США.

Как позже станет известно, кубинские сигары опять сыграли свою роль в политических играх «сильных мира сего».