Вероятно, «Кулакияда» была первой пробой пера будущего поэта.

За все тринадцать кадетских лет Рылеев ни разу не покинул столицы. Его, конечно, навещала мать, которая по зимам жила в Петербурге, в доме Петра Федоровича Малютина на Васильевском острове. До 1810 года какое-то время провел в Петербурге отец, вообще живший в Киеве и управлявший там имением князя Сергея Федоровича Голицына. Около 1810 года Анастасия Матвеевна Рылеева привезла в Петербург свою приемную дочь, Анну Федоровну, и поместила ее в пансион Рейнбота — сводные брат и сестра изредка виделись. В письмах к отцу Рылеев просил денег не только для себя, но и для «любезной сестрицы».

Письма Рылеева к отцу наполнены просьбами о присылке денег на книги и другие надобности, а в ожидании выпуска — о крупной сумме для приобретения полной офицерской экипировки. «В бытность вашу в Петербурге, когда вы мне давали деньги, то я всегда употреблял на книги, которых у меня набрано 15», — пишет Рылеев в апреле 1810 года. Но с этих пор и до самой своей смерти в 1814 году Федор Андреевич ни разу не отозвался на просьбы сына и почти не отвечал на его письма. Вряд ли он делал так из жестокосердия, скорее всего он был беден и не решался признаться в этом сыну. А мать… «Уведомляю вас, — пишет Рылеев отцу в том же 1810 году, — что матушка терпит нужду в деньгах, которые она должна в ломбард, но сделайте милость, не говорите, что я вас уведомил». В 1811 году: «Любезный батюшка… сделайте милость, не позабудьте мне прислать денег также и на книги, потому что я, любезный батюшка, весьма великой охотник до книг».

В декабре 1812 года, когда остатки наполеоновской армии были прогнаны за Неман, в корпусе пронесся слух о досрочном выпуске лучших кадет в офицеры.