Причиной такого жизненного поворота стал темперамент. Вот как говорит об этом сам Сергей: «У меня слишком сильный темперамент для того, чтобы заниматься наукой. Этот мир для меня скучноват. В журналистике, гораздо более „адреналинистой“ профессии, мой темперамент нашел свое выражение. Постоянные командировки и узнавание чего-то нового мне очень нравились. Я люблю перемещаться в пространстве. И по жизни „заряжен“ на активную профессию и активный образ жизни.»

Журналистике Сергею Владимировичу пришлось «учиться находу», как он сам выражается. «Мне помогли навыки – опыты чтения публичных лекций в школе лекторов-международников МГИМО и помощь мэтров, с которыми я работал в Праге, в журнале „Проблемы мира и социализма“. Вообще, по сути дела, моя жизнь – это постоянная учеба. И постоянные барьеры, которые нужно преодолевать. Как в конном спорте.»

В 1989–1990 г. Ястржембский работает старшим референтом Международного отдела ЦК КПСС и через год возвращается в журналистику, став заместителем главного редактора журнала «Мегаполис» (1990–1999 гг.). Логическим продолжением журналистской карьеры Ястржембского стало открытие собственного издания – журнала «V.I.P.», где рассказывалось о самых выдающихся и значимых персонах в политике и бизнесе России и за рубежом. (главный редактор 1991–1993 г.). В этот же период Ястржембский назначен заместителем генерального директора Фонда социально-политических исследований. Спустя год он переведен в департамент информации и печати при Министерстве Иностранных Дел России на должность генерального директора (1992–1993 гг.).

В конце 1993 г. Ястржембский направлен в Словацкую республику чрезвычайным и полномочным послом. В этом назначении он проработал три года, вплоть до 1996 года, когда его пригласили работать в Кремль.

Тринадцатого августа 1996 года Сергей Ястржембский был назначен на пост пресс-секретаря президента, Российской Федерации Бориса Ельцина, сменив своего предшественника Сергея Медведева.