В конце 80-х годов XIX века дела извозчика Василия Петлюры пошли в гору... он стал хозяином трех извозных «выездов», работал сам и давал работу еще двум молодым извозчикам. Через десять лет у Василия Петлюры было уже большое извозное предприятие в шесть пар лошадей и с шестью работниками. «Старый» Петлюра владел еще и десятиной доброго дубового леса неподалеку от Полтавы. И хотя соседи считали «старого» Петлюру человеком зажиточным и прижимистым, трудился он от зари до зари и

приучал детей помогать «по хозяйству». Извозчикам в Полтаве в начале века не нужно было выдерживать конкуренцию с трамваями, которых не существовало. Однако обширный клан полтавских извозчиков (человек в 40—50) не давал расслабиться «старому» Петлюре и вынуждал его постоянно контролировать свою «территорию» и не «сдавать позиций».

Василий Петлюра не «цурался» и общественных обязанностей: его несколько раз избирали судебным заседателем Полтавского уезда.

Семья у Василия Петлюры была большая, как и многие семьи полтавчан начала XX века. Жена родила ему 12 детей, трое из которых умерли еще в детстве, в 1900 году умер от туберкулеза еще один сын Иван, бурсак первого класса семинарии. После этих смертей в семье осталось три брата (и все трое были семинаристами): Федор, Семен, Александр; и пять сестер: Фрося (Ефросиния), Татьяна, Марианна, Марина, Феодосия.

Судьба братьев и сестер Симона Петлюры сложилась трагически, как у многих коренных полтавчан первой половины XX века. Старший брат — Федор Петлюра — после окончания семинарии учился в Сельскохозяйственном институте, стал агрономом, даже земским агрономом 1-й степени, работал в Кобеляцком уезде Полтавщины. Федор Петлюра был не только энергичным и знающим агрономом, но и членом тайной Украинской революционной партии. В апреле 1907 года он неожиданно и загадочно умер, а возможно, и был убит (Федора нашли мертвым у дверей собственного жилища и дознание не проводили, посчитав его умершим «от сердца»).