После окончания университета в Остине, где он был председателем одного из влиятельных студенческих обществ, Скотт МакКлеллан становится во главе команды в избирательной компании своей матери Кэрол Страйхорн. В этой должности он оставался три срока. Кроме этого, он работал в отделении политических действий своего родного штата и являлся начальником штаба сенатора от штата Техас.
В середине 1990-х гг. директор администрации губернатора Техаса Джорджа Буша (младшего) Карен Хьюз рекомендовал губернатору Скотта МакКлеллана в качестве заместителя его пресс-секретаря.
Позже, на рубеже 1999–2000 гг. Дж. Буш назначает С. МакКлеллана своим пресс-секретарем, и они сотрудничают вместе вплоть до избрания Буша президентом США.
В 2003 году МакКлеллан был назначен сначала заместителем пресс-секретаря президента, а потом и возглавил пресс-службу Дж. Буша, после того как в июле 2003 года сменил на этом посту своего предшественника Ари Флейшера. Деятельность МакКлеллана началась в один из самых трудных моментов для многих стран период – вторжение американских войск в Ирак.
МакКлеллан опытно информировал общественность о политических событиях, шагах президента, вызывая интерес, но не предвосхищая события. Президент Джордж Буш готовится к выступлению в конгрессе США с традиционным ежегодным посланием «О положении страны».Как сообщил пресс-секретарь президента Скотт Макклеллан, в первый раз Дж. Буш провел репетицию выступления в Овальном кабинете Белого дома в минувшую пятницу. Подготовку к важнейшему мероприятию Дж. Буш продолжил в выходные дни, которые он провел в своей загородной резиденции в Кэмп-Дэвиде /штат Мэриленд/, а также в понедельник в Белом доме. С.Макклеллан сообщил, что в послании Дж. Буш подтвердит намерение своей администрации двигаться в этом году прежним курсом, несмотря на предстоящие в ноябре президентские выборы. «Мы решаем свои приоритетные задачи как на родине, так и за рубежом. Но президент, как я ожидаю, заявит о том, что многое еще предстоит выполнить, чтобы продолжить делать Америку более безопасной, процветающей и полной надежд», – сказал представитель Белого дома.